我个人其实有一个推测,秀朱分手是在卧底失败脱离组织之后。
第一点,秀一和明美在行动前一天谈话,这明显是已经做好了战斗结束后自然分开的准备,秀一很清楚对于卧底期间无论是何种感情或关系,在任务结束后也不会有将来。因此,他不太可能是在卧底期间明知和明美的关系不会有结果的情况下与真正的女友分手。
第二点,秀朱分手的场景中,朱蒂对于宫野明美明显缺乏了解,只知道她是秀一因卧底需要假意交往的对象,这可以说明她并不是赤井卧底任务的联络人,一名探员在执行卧底任务期间与任务不相关的人见面明显是不合适的行为,这同样可以推论赤井可能是卧底结束后回到美国才与朱蒂提出的分手。
因此,按我个人的理解,赤井在卧底期间对明美的感情是压抑和理智的,而真正让他陷入感情再也无法忘却的契机是与明美最后的谈话,他怎么也想不到明美是那样聪慧的女子,她所说的话对赤井的震撼太大了。这个场景是他和明美最后一次见面,第二天他的身份就暴露返回了美国,这样的事情对赤井而言刻骨铭心也不为过。回到美国之后,明白了自己再也不能否定这一段感情的赤井才与朱蒂提出了分手:“要同时爱着两个女人,我可不是那样八面珑珑的男人。”