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闯荡好莱坞
1993年环球电影公司投资请吴宇森执导尚格云顿主演的《终极标靶》。
1996年，他接手20世纪福克斯公司的《断箭》。《断箭》最吸引人的就是饰演奸角的约翰·特拉沃尔塔模仿周润发的每一个动作，从玩世不恭的笑容到吸烟姿势，都极具神韵。同时，吴宇森设计的动作戏和各种细节令人应接不暇。本片是吴宇森第一次按照美国电影的套路大展拳脚，此时他已真正把握了好莱坞动作片的命脉。
1997年的《变脸》是吴宇森电影事业的另一个高峰。投资高达一亿美元的《变脸》被美国影评人们认为是“最具吴宇森风格”的作品，并一举夺得七月份美国电影票房冠军，同时也为吴宇森带来了全美华裔艺术基金会颁发的最高荣誉“金环奖”。

2000年5月24日，在中西方影迷的万众期待中，《碟中谍2》浮出水面。《碟中谍2》没有摆脱狗尾续貂的宿命，但是吴导并非泛泛之辈，虽然粗糙的剧本成为众矢之的，但强烈的风格化影像以及酷毙拉风的克鲁斯个人秀，淹没了评论家的口诛笔伐，点燃了影迷的热情，票房一路攀升，并创造了一个无上荣耀的历史——票房位居所有间谍动作片之首，可以说其中导演吴宇森功不可没。

2002年5月21日，在中国剧院的门口，好莱坞星光大道上唯一的一位华人电影导演——吴宇森的中英文签名手迹就在这里，他的英语名字是：John。华人围著在看吴宇森的这个方块，想在这里拍一张没有人影的照片都很难。星光大道的另一个地方还有华人演员成龙的五角星，也聚集了不少华人拍照留念。

2005年由香港影艺界举办的“中国电影一百年”活动当中，吴宇森获香港人选为这一百年来最喜爱的导演。荣获第67届威尼斯影展终身成就奖。吴宇森通常被称为“暴力美学大师”。

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2006年，在美国好莱坞发展的吴宇森以电影《天堂口》的监制身份回归华语影坛[25] 。2008年，吴宇森执导了战争电影《赤壁》，该片分为《赤壁上》和《赤壁下》两部分，分别于2008年7月10日和2009年1月7日上映，《赤壁上》在中国内地的票房为3.12亿元，《赤壁下》的票房为2.51亿。

2009年4月，吴宇森担任日本三国题材的动画《苍天航路》的配音[27] ；6月，获得上海国际电影节华语电影杰出贡献奖金爵奖[7] ；8月凭借《赤壁》获得中国电影华表奖优秀境外华裔导演奖[28] 。

2010年获得第67届威尼斯电影节终身成就奖，成为首位获得该奖项的华人导演[29-30] ；同年担任青春时尚电影《激浪青春》的监制[31] 。

2012年，担任战争电影《赛德克·巴莱》的制片人[32] 。2013年7月6日，吴宇森执导的战争题材的电影《太平轮》在北京怀柔正式开机，该片根据真实历史事件改编，由章子怡、金城武、黄晓明等主演。2014年4月，《太平轮》正式关机[9] ；影片分为上下两部上映，第一部《太平轮：乱世浮生》已于2月2日上映。