戴笠在上海流浪时，借宿表妹王秋莲家，因经常出入赌场，结识了流氓大亨杜月笙，王秋莲因此很不高兴，经常旁敲侧击地劝他，戴笠却反驳说，你也不看看现在都什么年代了，三哥既有票子，又有名望，谁敢说他下三滥？像你一样累死累活干一辈子，不一样没出息？
不怪王秋莲恼怒。杜月笙是上海本地人，他4岁时就已父母双亡，寄宿在舅舅家，舅舅忙于生计，无暇照顾他，他逐渐跟社会上的小混混走到了一起，成为高桥镇上的小瘪三。后来，他学着做水果生意，老板见他赌钱的恶习难改，找个借口便将他打发走了。杜月笙走投无路时，投靠了黄金荣，并坐上了第二把交椅。黄金荣落魄后，杜月笙便成为上海滩的黑帮老大。
王秋莲觉得杜月笙名声不好，担心表哥戴笠执迷不悟，时常借题发挥，含沙射影地冷言相讥。只有戴笠的表妹夫张冠夫并不在意，戴笠与王秋莲吵得不可开交时，张冠夫还会从中调停。所以，戴笠发迹以后，对表妹夫张冠夫的照顾始终念念不忘，一直把他作为自己的心腹，让他掌管财政大权。而对表妹王秋莲，则相互敌视，当然，毕竟有亲戚关系，不能说床头吵架床尾和，也能说屋里吵架屋外和。
那段时间，戴笠也经常去往杭州，他虽然穷困潦倒，总和社会混混在一起，但他始终保持着爱干净的习惯。穿旧了的帆布鞋，他经常洗，再用白石灰涂抹，看起来就像新的一样。他还总去西湖，把身上的粗布衣洗一洗。
一个夏天的下午，酷暑难耐，戴笠再次来到西湖边，见游人不多，便脱下衣服来洗，洗好后铺在草坪上晾晒，用赶紧的石子压在衣服上，防止北风吹跑，然后再舒舒服服地下水游泳。不料，一群调皮的小学生路过，顺手捡起压衣服的石子打水漂，戴笠见衣服被风吹动了，想从水里起来制止，却苦于一丝不挂，只能大声喊叫。
然而，无论戴笠如何声嘶力竭地喊，那些小学生也当没听见。正当他急得焦头烂额之时，带队老师跑过来用石子压住了他的衣服，还冲着湖里的戴笠招招手，才转身带着小学生离开。
戴笠赶忙上岸穿衣，追上前去道谢，得知对方叫胡宗南，是浙江孝丰县的中学老师。两人谈话时，胡宗南满腹牢骚，大有寄人篱下、怀才不遇之感，这倒让戴笠觉得相见恨晚，从此结为好友，开启了一段长达25年的生死之交。戴笠成为军统特务头子以后，胡宗南成为西北王，两人一直相互帮衬。