一，在曹昂死后，曹操可能最开始是想立曹冲为世子，《三国志》记载:“冲少聪察岐嶷(幼年聪慧),生五六岁,智意所及,有若成人之智。”“不然也不会 有所谓数对群臣称述,有欲传后意。可惜曹冲年幼而亡。在曹冲死后，曹丕去安慰曹操时，曹操也以此我之不幸,而汝曹之幸也对之。足见曹操是想传位曹冲的。
二，曹冲死后，因为曹操嫡长子曹昂早卒。魏王世子只能有曹丕 曹植曹彰 曹熊四人之中选择。曹熊体弱多病，非人主可能。被曹操排除。曹彰擅长武力。而不擅治国。也被曹操排除。世子之争。注定由曹丕和曹植之间相争。
曹丕字子桓，曹操次子，卞氏的长子。他和曹植一样，很有才华，自幼通读古今经传和诸子百家之书，在军旅生活中长大（“生于中平之季，长于戎旅之间”）。5岁开始学射骑，能舞一手好剑，8岁后就随曹操外出打仗，文武精通，很有政治前途，继承曹操事业当无问题。而且曹昂死后他成为长子，符合封建时代“立嫡以长”的传统。但曹操迟迟不立曹丕的原因很简单，第一，曹操不仅仅只有曹丕一个选择，曹植又何尝不是一个选择？他要比较二人谁更适合接班，而且从内心来说他更喜欢曹植。第二，曹操对曹丕还有不满意的地方，想再考验一番。比如曹丕曾经数次擅自游猎，惹得曹操不高兴；曹丕曾不经曹操同意，就把赵宣辟为掾属，曹操上表说：“选举故不以实。”将赵宣罢免。在曹操不满意曹丕随意征辟下属时，他将目光转到自己的儿子曹植身上。曹植擅长文学。好一代名士。曹操对其十分喜爱。在铜雀台建成时，曹植使各为赋。植援笔立成，可观，太祖甚异之。
曹植虽然聪慧，但任性而行，不自彫励，饮酒不节。这成为他夺位失败的重要原因。曹丕虽为长子，却不得曹操宠爱。于是问计贾诩，“是时，文帝为五官将，而临菑侯植才名方盛，各有党与，有夺宗之议。文帝使人问诩自固之术，诩曰：‘愿将军恢崇德度（发扬德政），躬素士之业（弯下腰做普通人），朝夕孜孜（努力不殆），不违子道。如此而已。’文帝从之，深自砥砺。”这使得低调做人的曹丕让曹操重获信任。加上曹植干了件死路的事情。直接导致夺位失败。
私开司马门事件 植尝乘车行驰道中，开司马门出。太祖大怒，公车令坐死。”《续汉书》则说：“人有白脩与临菑侯曹植饮醉共载，从司马门出，谤讪鄢陵侯彰。太阻闻之大怒，故遂收杀之。”此外《曹操集》中也有两条令文说及此事，说“始者谓子建，儿中最可定大事”，“自临菑侯植私出，开司马门至金门，令吾异目视此儿矣”。
喝醉误军机之事。 二十四年，曹仁为关羽所围。太祖以植为南中郎将，行征虏将军，欲遣救仁，呼有所敕戒。植醉不能受命，于是悔而罢之。
这二件事最终使得曹操对曹植失望到底。得另立综合能力比曹植出色的曹丕为世子。最终建立了曹魏王朝