因为他心里憋屈需要发泄

路 为双关语

你需要了解当时的时代背景，当时统治者发布的一些政策，还有阮籍的官职，以及他所交之友，还有他的其他诗词，或许你能深刻理解。

内心痛苦呗

统治者的逼迫

因为他是司马懿的老婆的亲戚，然后他从小就很有才也很有名，司马懿想笼络人心就要他来表明态度，而且毕竟是亲戚肯定第一个就想到他啊，他又不想做官，更不想在这种人手下为官，但司马懿的手段他是知道的，他只有两个选择，要么生要么死，阮籍是一个很热爱生命的人，所以对他来说不就等于只有一个选择么，所以他每次出去，让马自己走到穷途末路的时候就想到，自己不就是穷途末路么，自然就大哭不只（本来就是个经常哭的人）

他心里郁闷

哭穷途 个人意见主要是他的心态
阮籍是一位以游行作为逃避现实的精神手段，在有形或者通过思考老庄玄学和阐述、比喻神仙神话、古代贤人生活而不面对现实。在当面对现实时，在作品中会听到哀声、哭嚎、怨愤、蔑视的声音。
但是他自己是心知肚明的，这些都只能给他带来暂时的快乐。
再加上其实他是一个心怀壮志的人，只是生不逢时，对此他特别敏感。也许是因为在他父亲那一带，也同样是辞官不干，但最后因为时代和政治很适合，因此阮瑀出来为曹氏父子做官。他两岁就是去父亲了，对父亲的形象实际上因为缺乏父爱而会刻意去探索父亲的人格。他也想像古代贤人那样碰到美好时光，也想像父亲一样。但是他所处的现实和老庄思想教他一个道理，那就是盛极必衰。他自己让人处在一个盛世之后正在衰落的时期。
那么用游山玩水麻痹自己心态的阮籍，当走到一个车无法通行的路。意思就是他那暂时的美好时光已经结束，他还得往回走，也就很像自己的心灵要往回走走回现实社会。由此感到无奈、遗憾、不舍、哀伤。所以情绪涌上来忍不住哭了。

桑心就哭了

楼主，你问出了我的心声

他内心太痛苦了，哭唧唧。

内心痛苦