1371年,大卫二世去世,无子嗣。其父罗伯特·布鲁斯的外孙罗伯特·斯图亚特继位,称罗伯特二世,开始了斯图亚特王朝。
斯图亚特各任君主在位期间试图巩固王权,削弱过去百余年间经常掌握朝政摄政贵族的权利。不过最主要的是这个王朝奠定了一个比较稳定的王室家族,之后几代君主都是父子直系传承,基本改变了苏格兰之前数百年继位混乱的局面。
公元15世纪和16世纪初,经历了数百年外国侵略后的苏格兰在各方面都有巨大发展。苏格兰从 丹麦 王国获得了奥克尼和设德兰群岛的主权,最终确立了迄今为止的疆界。文化教育上,苏格兰建立了四所古大学,在数量上一度超越了英格兰。
和英格兰的关系也很微妙,双方虽然心存敌意,但是出于利益又不得不互相约束,更加在王室和贵族间通过婚姻加强联系和影响。其中最重要的一次联姻是詹姆斯四世迎娶了英格兰都铎王朝的第一代国王亨利七世之女,此后斯图亚特王朝的后裔也同时有都铎王朝的血统。
1513年,詹姆斯四世为了遵守两百多年前与法国建立的“老同盟”,同意入侵英格兰北方,帮助法国在欧洲大陆与英格兰的战事。苏格兰军队在英格兰境内遭遇惨败,全军覆灭,詹姆斯四世丧生,其子詹姆斯五世继位,年仅1岁