无论曹操还是曹丕，对夏侯敦无不是极为青睐并重加任用，就连我们的陈寿在作志的时候也把他作为首席家臣列如，然而细观夏侯生平，并不见其有什么出众的能力和卓著的功勋，单就一个武将而言，他非但没有显赫的战功，甚至有几次可以说是败师沮众。
　　曹操征陶谦时，留夏侯敦坐镇濮阳，张邈背叛吕布来袭，而他却舍濮阳而率军赶赴鄄城，致使濮阳早失，若不是荀彧、程昱等人保有鄄城．范、东阿三县，险些陷曹操于无家可归之境地。而他本人在此时竟被几个诈降的兵卒所劫持实在与他在人们印象中的那个猛将形象相去甚远。其后吕布让高顺攻击在小沛的刘备，曹操命其前去求援，结果他被高顺击退。再后来他在进攻荆州时又被刘备打的大败。上述几事皆是史有明载，由此足可以使我们对夏侯敦的才干将略窥见一斑。

　　可即便在这种屡战屡败的情况下，夏侯敦非但没有遭到贬斥，反而是步步青云位禄屡增。在建安十二年时他的封邑就达两千五百户之多，与之相比他的族弟被曹操倚为西凉藩障累立战功的夏侯渊直到建安二十一年封邑才达八百户。

　　建安二十一年曹操亲征孙权于濡须，在并未取得什么重大胜利的情况下回师后突然再次对夏侯敦大加封赏：命其都督二十六军，并赐其伎乐名倡，还将他比作春秋时晋国的魏绛，实是前所未有的恩遇。在曹操晚年夏侯敦更见宠幸：“常与同载，特见亲重，出入卧内，诸将莫得比也。”

　　曹丕即位，立即拜夏侯敦为大将军。夏侯敦死后其子夏侯楙遭构谮，犹因其余萌而免于获罪。

　　大家都知道曹操一向是知人善用唯才是举有功必赏有过必罚的，可又会是什么原因导致出现了夏侯敦这样一个特例呢？